Schon seit dem Erfolg des ersten Deadpool arbeitet Darsteller Ryan Reynolds daran, seine Figur gemeinsam mit Wolverine in einem Film auftreten zu lassen. Dummerweise erklärte Darsteller Hugh Jackman nach Logan seinen Abschied vom Superheldendasein und lange Zeit sah es danach aus, als würden die Fans die beiden Kulthelden nie gemeinsam auf der Kinoleinwand erleben. Dies änderte sich schließlich als Jackman im Sommer 2022 seinen Superheldenruhestand noch einmal überdachte. Am selben Tag als Ryan Reynolds sich mit Marvel-Chef Kevin Feige zu einem Produktionsmeeting für den neuen Deadpool-Film treffen wollte, kontaktierte Jackman Reynolds und fragte, ob er im Film als Wolverine mitwirken könne. Reynolds musste sich nicht lange bitten lassen und auch die Marvel-Chefs waren nur zu glücklich darüber, Jackman an Bord zu haben.
Für das Drehbuch holte man anschließend ebenfalls zwei vertraute Personen zurück. Nachdem zunächst Wendy Molyneux und Lizzie Molyneux-Logelin für das Skript verpflichtet wurden, kamen 2022 wieder Rhett Reese und Paul Wernick an Bord, die schon die ersten beiden Deadpool-Filme geschrieben hatten. Für die Regie sicherte man sich anschließend die Dienste von Shawn Levy. Der Regisseur, Autor und Produzent ist unter anderem als Mitschöpfer von Stranger Things bekannt und hat schon mehrfach mit Ryan Reynolds gearbeitet. Unter anderem inszenierte er den Film Free Guy, der ebenfalls bei Disney+ verfügbar ist.