Direkt in der ersten Episode blamiert sich Homer bei einer Stadtversammlung und sucht Bestätigung in einer Internetgruppierung. Diese befindet sich wiederum auf der Suche nach einer verschwundenen Schildkröte, stößt dabei aber auf sehr viel Schlimmeres.
In einer anderen Folge wird Lisa als Geschworene bei einem Gerichtsprozess vorgeladen, während Marge von einem Heimtrainer geradezu besessen ist. Später arbeiten Mage als Produzentin einer Talkshow von Krusty, dem Clown.
In einer speziellen Halloween-Episode stolpern ein junger Homer und seine Freunde mitten in eine Parodie des Horrorfilms bzw. Horrorromans „Es“ von Stephen King. In dem richtigen jährlichen Halloween-Special nimmt der tägliche Frust von Marge eine monströse Form an. Homer stellt dagegen fest, dass er nicht der Mann ist, für den er sich gehalten hat. Und Lisa muss durch einen Mord den Planeten retten.
Ein Blick in die Zukunft zeigt mit Lisa und dem Schulrabauken Nelson ein ungleiches Paar, das zusammengefunden hat. In einer weiteren besonders kreativen Episode wird der Erfolg und spätere Misserfolg des Familien-YouTube-Channels mit einer Reihe von empfohlenen YouTube-Videos nacherzählt.
In einer anderen Geschichte steht Homers Arbeitskollege Carl im Mittelpunkt, der die Ursprünge in einer mysteriösen Rodeo-Schnalle entdeckt, die auch mit seiner eigenen Identität zusammenhängt. Außerdem darf er sich endlich verlieben. Später in der Staffel stellen sich Homer und Marge ein Leben ohne Bart vor, nachdem dieser einen besonders fiesen Streich an der Grundschule von Springfield ausgeheckt hat.
Homer beleidigt irgendwann auch noch eine bekannte Popsängerin und hat bald deren rachsüchtigen Fans am Hals. Als eine Insektenplage Springfield in einer Folge heimsucht, sehen sich die Simpsons zur Abwechslung dazu gezwungen, Zeit miteinander zu verbringen.
Die letzte Episode der Staffel stimmt etwas dramatischere Töne an: Als Homer bei einem Autounfall durch die Windschutzscheibe geschleudert wird, zieht sein Leben an seinen Augen vorbei – ein magischer Begleiter hilft ihm während dieses Rückblicks, die Wahrheit über seine Ehe herauszufinden.