Für die Inszenierung der Episoden von Star Wars: Skeleton Crew konnten sich die Produzenten rund um Jon Watts die Dienste einiger bekannter Namen sichern. So bestätigten beispielsweise Daniel Kwan und Daniel Scheinert, dass sie für eine Episode auf dem Regiestuhl Platz genommen haben. Das Duo, das unter dem Namen The Daniels bekannt ist, gewann in diesem Jahr mehrere Oscars für ihren Film Everything Everywhere All at Once.
Neben den Daniels gehört auch David Lowrey zu den Regisseuren, die mit Star Wars: Skeleton Crew erstmals in der Welt von George Lucas operierten. Lowrey arbeitet zuletzt unter anderem an der Serie Peter Pan & Wendy, die im April ebenfalls bei Disney+ an den Start geht. Zu den weiteren Regisseuren zählen darüber hinaus Jake Schreier, Bryce Dallas Howard und Lee Isaac Chung.
Bei der Darstellerriege sticht vor allem ein Name heraus: Jude Law. Der Darsteller wurde bereits 2022 mit der Ankündigung von Star Wars: Skeleton Crew bestätigt. Im April 2023 enthüllte Lucasfilm dann auch, dass Law einen bisher noch unbekannten Jedi spielen wird. Für die Rollen der vier Kinder wurde dagegen Ravi Cabot-Conyers, Kyriana Kratter, Robert Timothy Smith und Ryan Kiera Armstrong verpflichtet, während Tunde Adebimpe und Kerry Condon ebenfalls zum Cast gehören.